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L'mwcqanilina, nota anche come mwcgfenilammina o mwcwamminobenzene, è un mwdacomposto aromatico avente formula bruta Cmwdq6Hmwdg7N. È un'mwdwammina primaria la cui struttura è quella di un mweabenzene, in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo NHmweq2. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore quando è molto pura. Data la facilità con cui si mwegossida all'aria, l'anilina tende col tempo a scurirsi fino ad annerire.

• Storia

• Sintesi

• Proprietà e reattività chimica

• Saggi

• Usi

• Effetti per la salute

• Note

• Bibliografia

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

L'anilina fu isolata per la prima volta nel mwfg1826 da Otto Unverdorben per distillazione dei prodotti di decomposizione dell'mwgaindaco. Fu inizialmente chiamata mwgqcristallina.

Nel mwgw1834 mwhaF. Runge isolò dal mwhqcatrame una sostanza capace di produrre un'intensa colorazione mwhgblu per trattamento con la calce e la battezzò mwhwcianolo.

Nel mwiq1841 C. J. Fritzsche diede il nome di mwiganilina all'olio ottenuto per trattamento dell'mwiwindaco con mwjapotassa caustica. Prese il nome dalla pianta di mwjqIndigofera anil, da cui l'indaco viene ricavato. A sua volta mwjwanil deriva dal mwkasanscrito mwkqnīla, blu scuro, e mwkgnīlā, la pianta dell'indaco. Più o meno nello stesso periodo il chimico mwkwrusso mwlaNikolaj Nikolaevič Zinin scoprì che per riduzione del nitrobenzene si ottiene un composto basico che chiamò mwlqbenzidam.

Fu infine mwlwAugust Wilhelm von Hofmann nel mwma1855 a dimostrare l'identità di questi preparati, tutti riconducibili ad un'unica sostanza, chiamata quindi mwmqanilina o mwmgfenilammina.

La prima produzione su scala industriale dell'anilina fu impiegata come intermedio della sintesi della mwnamauveina, un colorante mwnqviola scoperto nel mwng1856 da mwnwWilliam Henry Perkin. Viene utilizzato anche per il "nero inferno", un colorante per le pelli usato dai calzolai.

L'anilina può essere prodotta dal mwogbenzene in due passaggi. Dapprima il benzene viene mwownitrato, cioè fatto reagire con una miscela di mwpaacido nitrico e mwpqacido solforico concentrati per dare il mwpgnitrobenzene tramite una reazione di mwpwsostituzione elettrofila. Quindi il nitrobenzene viene mwqaridotto ad anilina per reazione con diversi reagenti riducenti; tra essi l'mwqqidrogeno in presenza di un mwqgcatalizzatore o un metallo (mwqwferro, mwrazinco o mwrqstagno) in presenza di mwrgacidi.

Molti derivati dell'anilina possono essere sintetizzati in modo simile.

L'anilina è una sostanza velenosa con possibili effetti mwsgcancerogeni (frase di rischio R40). È un liquido oleoso dall'odore caratteristico e dall'aspetto incolore, tuttavia nel tempo si ossida e produce impurezze resinose di colore rosso-bruno. Brucia facilmente con fiamma grande e fumosa. Dal punto di vista chimico è una mwswbase debole. Le ammine aromatiche come l'anilina sono in genere meno basiche delle ammine alifatiche, questo perché il mwtadoppietto elettronico dell'atomo di azoto è parzialmente condiviso con l'anello aromatico per mwtqrisonanza ed è pertanto meno disponibile per essere ceduto a specie chimiche mwtgacide.

• L'anilina reagisce con gli acidi forti a dare sali di mwuqanilinio Cmwug6Hmwuw5-NHmwva3mwvq+ che generalmente per riscaldamento si decompongono liberando mwvgammoniaca; reagisce inoltre con gli mwvwalogenuri acilici, come il mwwacloruro di acetile CHmwwq3COCl, o con gli mwwgacidi carbossilici in ambiente disidratante a dare le mwwwammidi. Le ammidi dell'anilina sono spesso chiamate mwxaanilidi; CHmwxq3-CO-NH-Cmwxg6Hmwxw5, ad esempio, è l'mwyaacetanilide.cite-ref-2[2]

• Per reazione con mwzgioduri mwzwalchilici l'anilina forma ammine secondarie e terziarie; per bollitura con mwaasolfuro di carbonio dà la mwaqsolfocarbanilide (difeniltiourea, CS(NHCmwaw6Hmwba5)mwbq2) che può essere decomposta in tiocianato di fenile Cmwbw6Hmwca5CNS e trifenilguanidina Cmwcg6Hmwcw5N=C(NHCmwda6Hmwdq5)mwdg2.

• Come il mweafenolo anche l'anilina subisce facilmente reazioni di mweqsostituzione elettrofila sull'anello aromatico in posizione mwegpara e mweworto. Per reazione con l'mwfaacido solforico a 180mwfq °C dà l'mwfgacido solfanilico mwfwp-NHmwga2-Cmwgq6Hmwgg4-SOmwgw3H le cui ammidi costituiscono la classe dei farmaci mwhasulfamidici, antibatterici comunemente usati all'inizio del mwhqXX secolo.

• L'anilina ed i suoi derivati sostituiti sull'anello aromatico reagiscono facilmente con l'mwhwacido nitroso per dare i corrispondenti mwiasali di diazonio; attraverso essi il gruppo -NHmwiq2 dell'anilina può essere convertito in altri mwiggruppi funzionali quali -OH, -CN o un mwiwalogeno oppure possono venire sintetizzati composti coloranti, detti mwjacoloranti diazoici.

• Con l'mwjgacroleina l'anilina reagisce secondo la sintesi di Skraup come seguito:

mwkg O = CH − − CH = CH 2 + C 6 H 5 − − NH 2 ⟶ ⟶ C 6 H 5 − − NH − − CH 2 − − CH = O {\displaystyle {\ce {O=CH-CH=CH2 + C6H5-NH2 -> C6H5-NH-CH2-CH=O}}}

• L'anilina viene facilmente ossidata sia sul gruppo -NHmwlq2 sia sull'anello aromatico; in ambiente alcalino l'ossidazione dell'anilina produce l'mwlgazobenzene; con l'mwlwacido arsenico si ottiene il colorante mwmaviola di anilina, con l'mwmqacido cromico viene convertita nel corrispondente mwmgchinone, mentre per ossidazione con mwmwclorati in presenza di sali metallici, specialmente di mwnavanadio, si ottiene il colorante nero di anilina.

• L'ossidazione con mwnwacido cloridrico e mwoaclorato di potassio dà il cloranile; l'ossidazione con mwogpermanganato di potassio in soluzione mwowneutra la trasforma in mwpanitrobenzene, in soluzione alcalina la ossida a azobenzene, ammoniaca ed mwpqacido ossalico, in soluzione acida la trasforma in nero di anilina.

• La reazione con mwpwacido ipocloroso dà mwqa4-amminofenolo e 4-ammino-difenilammina.

L'anilina ed i suoi sali possono essere identificati in una mwrasoluzione acquosa per aggiunta di poche gocce di mwrqsoluzione satura di mwrgipoclorito di calcio; si ottiene colorazione.

Il valore commerciale dell'anilina è legato alla sua versatilità come intermedio nelle sintesi chimiche industriali di prodotti quali farmaci, ausiliari e coloranti.

A partire dal mwsg1858 l'anilina è stata la materia prima impiegata nella produzione di centinaia di sostanze coloranti tra cui la mwswfucsina, la safranina, l'mwtqindaco e molte altre.

Industrialmente l'anilina è prodotta per riduzione del nitrobenzene con ferro e acido cloridrico, purificandola successivamente per mwtwdistillazione in corrente di vapore.

L'anilina fu inizialmente considerata come propellente per razzi, ma fu abbandonata a causa dell'alta temperatura di fusione.

L'anilina è uno dei primi mwuwcancerogeni riconosciuti per l'uomo.cite-ref-0-3-0[3] Ludwig Rehn, nel 1895, associò l'incidenza del tumore alla vescica all'esposizione dei lavoratori dell'industria tedesca dei coloranti artificiali.cite-ref-0-3-1[3] Provoca soprattutto mwxatumori della vescica e anche tumori renali, cutanei, epatici e del sangue. La molecola non è cancerogena in quanto tale, ma lo diventa a seguito della sua metabolizzazione nel mwxqfegato attraverso processi di idrossilazione ad opera di enzimi dipendenti dal mwxgcitocromo P450 (catena ossidativa dei microsomi). I principali derivati dell'anilina sono il para-ammino-fenolo e la 2,4-diossi-anilina; a loro volta questi intermedi devono andare incontro a reazioni di mwxwossido-riduzione per potersi trasformare nei loro rispettivi mwyachinoni: para-iminochinone e 2-idrossi-para-iminochinone.

Sono queste ultime molecole, assai reattive (elettrofili), che reagiscono prontamente con specifici residui di proteine e con gli acidi nucleici instaurando un legame di tipo covalente. Nel caso delle proteine se si tratta di enzimi questi possono essere permanentemente inattivati e devono essere degradati. Nel caso degli acidi nucleici, soprattutto del mwygDNA, si verificano interazioni covalenti con le basi mwywguanina ed mwzaadenina, reazioni che portano sia a legami crociati tra le eliche del DNA sia a rotture delle stesse. A seconda dei geni interessati e della sede al loro interno si potranno avere variabili alterazioni del fenotipo cellulare, per esempio alterazioni in geni oncosoppressori possono rendere la cellula più soggetta a trasformazioni neoplastiche. Un esempio tristemente noto della cancerogenicità dell'anilina è la fabbrica mwzqIPCA di Ciriè, comune della città metropolitana di Torino; numerosi casi di tumore alla vescica si ebbero anche all'ex ACNA di Piacenza.cite-ref-4[4]

cite-note-11. scheda dell'anilina su mw2amw2qmw2gIFA-GESTIS mw2w(archiviato dall'mw3aurl originale il 16 ottobre 2019).

cite-note-22. ↑ mw4a(mw4qmw4gEN) mw4wmw5aIUPAC Gold Book, "anilides".

cite-note-0-33. ↑ mw6g(mw6wmw7aEN) mw7qmw7gThe Epidemiological Imagination: A Reader - 1994, Page 77 | Online Research Library: Questia, su mw7wquestia.com. mw8aURL consultato il 15 agosto 2017 mw8q(archiviato dall'mw8gurl originale il 16 agosto 2017).

cite-note-44. ↑ mw9g(mw9wmw-aEN) mw-qmw-gDocumenti: Un ACNA poco conosciuta: quella di piacenza, su mw-wdocumentii.blogspot.com. mw-aURL consultato il 12 giugno 2025.

• citerefweissermel-arpe(EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 376-379, ISBN 3-527-30578-5.

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «anilina»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su anilina

• mwaquAnilina, ulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it.

• citerefbritannica-com(EN) aniline / aniline dye, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.